Первое упоминание о городе с таким названием относится к 903 году: согласно летописям, родом из Пскова была княжна Ольга. Город был основан с целью защиты русских границ от иноземцев на слиянии двух рек: Великой и Псковы, а уже в 1036 году после распада Киевской Руси он входит в состав Новгородских земель; от этой зависимости Псков освобождается в 1348 году, став самостоятельной государственной республикой. В тот же период в городе появляются первые каменные храмы. Псков становится самой мощной крепостью в России того времени. Однако после строительства Петром I Петербурга, город теряет высокий экономический статус: теперь весь товар переправляется через северную столицу России, а в Пскове к этому времени выращивается только лен.
Еще одно историческое событие связано с именем великого русского поэта А.С. Пушкина. Сюда, в родовое имение село Михайловское, в ссылку приезжал Пушкин. Под строгим надзором своего отца Сергея Львовича и настоятеля Святогорского монастыря в этот период (1824 год) были созданы поэмы Цыган» и Граф Нулин», а также несколько десятков стихотворений. В феврале 1837 года поэт умирает, гроб с телом убитого Пушкина похоронили у стен Святогорского монастыря.
2 марта 1917 года в Псков прибывает императорский поезд, в котором Николай II подписал отречение от трона в пользу брата, князя Михаила, который заявил, что займет трон лишь в санкции Учредительного собрания. Ныне на псковском вокзале можно увидеть фотографии, на которых запечатлено это событие. Здесь же помещена памятная доска.